Chuck es hijo de Bart Bass, empresario que se ha hecho de sí mismo por su trabajo multimillonario y que es propietario del New York Palace Hotel, donde reside Chuck en la suite número 1812. Su madre falleció cuando era pequeño, aunque su padre se volvió a casar recientemente con Lily van der Woodsen con lo que supone ser el hermanastro de la conocidísima Serena Van der Woodsen y su hermano Eric. Estudia en el St. Jude’s School para chicos junto a su gran amigo desde la infancia, Nate Archibald.Presenta el rol de “chico malo” del Upper East Side y es la versión masculina de Blair Waldorf, con quien salió su amigo Nate desde la guardería y hacía la que desarrolla un gran afecto. Ambos no dudan en reunirse en cuanto una ocasión de venganza se les presenta ante ellos. Como el show avanza, Chuck desarrolla un lado más suave, específicamente a Lily, Eric y Serena, su madre adoptiva hermano y hermana, Nate, su amigo de toda la vida, y Blair, su único y verdadero amor.
Algunas imágenes de él.
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